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Natriumbis(trimethylsilyl)amid
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top
Natriumbis(trimethylsilyl)amid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylsilylamide und das Natriumsalz von Hexamethyldisilazan.
Contents
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Gewinnung und Darstellung
Natriumbis(trimethylsilyl)amid kann durch Reaktion einer Lösung von Natriumamid in Benzol mit Hexamethyldisilazan gewonnen werden.cite-ref-brauer-3-0[3]
[ ( C H 3 ) 3 S i ] 2 N H + N a N H 2 ⟶ ⟶ N a N [ S i ( C H 3 ) 3 ] 2 + N H 3 {\displaystyle \mathrm {[(CH_{3})_{3}Si]_{2}NH+NaNH_{2}\longrightarrow NaN[Si(CH_{3})_{3}]_{2}+NH_{3}} }
Eigenschaften
Natriumbis(trimethylsilyl)amid ist ein weißer, hydrolyseempfindlicher, kristalliner Feststoff, der in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist.cite-ref-brauer-3-1[3] Er reagiert mit Wasser zu Natriumhydroxid und Hexamethyldisilazan.
Verwendung
Natriumbis(trimethylsilyl)amid wird für die Herstellung von Carbenen, der Aminierung von Sulfonamiden und der Herstellung von Lanthanoid-Komplexen verwendet.cite-ref-sigma-1-5[1] Es dient auch als starke Base für Deprotonierungen oder Base-katalysierte Reaktionen, für Enolatbildungen, Base für Wittig-Reaktionen und zusammen mit Alkyllithium als Superbase-Komponente.cite-ref-alfa-2-1[2]
Einzelnachweise
cite-note-sigma-11. Datenblatt Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2014 (PDF).
cite-note-alfa-22. Datenblatt Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Januar 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
cite-note-brauer-33. ↑ Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 712.